El fantasista se inició profesionalmente en Santiago Wanderers, llamó la atención de clubes europeos después de su gran sudamericano sub-20 en Mar del Plata a principios de 1999. Fue comprado por Udinese donde estuvo 7 temporadas, con una sesión a Universidad de Chile entre medio. Desde Udinese pasó al Inter de Milán, donde estuvo solo una temporada, ganando 3 títulos en ella, incluyendo el doblete copa y liga italiana. Su próxima estación fue Roma, donde jugó otras 6 temporadas, siendo referencia en el plantel. Luego de un corto paso por la premier, donde fue parte del City campeón de liga, llegó a a jugar a Fiorentina, donde ya suma 2 temporadas.
Udinese 1999-2000
Udinese 2000
Udinese 2000-2001
Udinese 2001-2002
Udinese 2002-2003
Udinese 2002-03
Udinese 2003-04
Udinese 2004-05
Inter de Milán 2005-06
Roma 2006-07
Roma 2007-08
Roma 2008-09
Roma 2009-10
Roma 2010-11
Roma 2011-12
Fiorentina 2012-13
Fiorentina 2013-14
Fiorentina 2014-15
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Roma
Inter de Milán
Manchester City
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